The locution fare pratica means “to be in the process of learning or perfecting an art, a job, a sport or similar”.
Alan è avvocato, ma non pratica.
Alan è laureato in legge e fa pratica di avvocato.
In the first case, Alan has a license for being a lawyer/barrister in court; in the second case, Alan is practicing in order to obtain the said license.
The painter in your second example ha fatto pratica.
From the Treccani dictionary
in particolare, tirocinio professionale, apprendistato di un mestiere, specialmente nella locuzione fare pratica: ha fatto pratica di avvocato nello studio del padre; farà pratica in un ospedale di provincia; sta facendo pratica come restauratore in uno studio d’arte.
It's impossible to say *fare pratica spesso, because fare pratica is a continuing activity.