Questa è una domanda più complessa di quanto sembri.
Innanzitutto, perché una gatta e non un gatto? Come giomasce molto correttamente suggerisce, è folklore che le gatte siano più irritabili, più sornione e, se allarmate, più aggressive dei gatti; con probabile ammiccamento all'analoga idea esistente sul conto delle donne. Inoltre tutti sanno che le gatte sono streghe sotto mentite spoglie, no?
Significativamente in inglese esiste l'espressione idiomatica "There are more ways than one to skin a cat": cioè "esistono tanti modi diversi per fare una cosa difficile". L'utente Callithumpian, qui, ha trovato un'espressione simile datata 1712: "Well! more ways may be found than one, To kill a Witch that Will not drown", cioè letteralmente "Beh, c'è più di un modo per uccidere una strega che non riesci ad affogare". Wow!
Va poi ricordato come la gatta sia un'assidua frequentatrice di proverbi italiani. Anche al maschile plurale, i gatti hanno spesso a che fare con le donne.
Il manto dei gatti veniva usato per ricavarne pellicce: vi era la credenza che i gatti venissero spellati, scuoiati vivi. Qualcuno persino sostiene di aver assistito ad una simile scena. Apparentemente occorre spellare l'animale in fretta in quanto sembra che, dopo la morte, la pelle si irrigidisca rapidamente rendendo il compito molto difficoltoso.
In italiano pelare una gatta potrebbe non avere necessariamente lo stesso significato truculento ma potrebbe semplicemente significare toglierle il pelo (non la pelle!), nel senso di tosarglielo, e forse anche lavarglielo e pettinarglielo. L'espressione idiomatica si riferirebbe pertanto all'idea che i gatti non amino questo tipo di attenzioni e reagiscano disperatamente graffiando con gli artigli (qui e qui qualche idea in proposito).
È peraltro vero che pelare può, per estensione, significare anche spellare, scuoiare. Quindi forse potrebbe anche voler dire scuoiarla viva, la povera gatta. E viva non significa necessariamente vigile, cosciente. (Detto per inciso questa è anche la mia opinione personale)
Nella 4º edizione del Vocabolario degli accademici della Crusca (1729-1738) si legge:
«Pelar l'orso; si dice figuratam. e in modo basso, di Cosa, che abbia in se gran polso, e gagliardía»
Nell'edizione del 1829 del Dictionnaire des idiotismes italiens-français et français-italiens di Giacomo Polesi, a pagina 267, si legge:
«[Tailler] des croupières à quelqu'un. Dar gatta da pelare ad alcuno. Dar briga»
Segnalo che i commenti su contengono vari riferimenti utili di cui mi sono servito per rispondere.