Il significato di questa espressione viene spiegato nel Dizionario dei Modi di Dire Hoepli:
fare la testa come un cestone (raro)
- Fig.: frastornare, rintronare di chiacchiere, di raccomandazioni, di rumore, di confusione o d'idee.
- Var.: avere il capo come un cestone; fare una testa come un cestone; avere una testa come un cestone.
L'espressione "avere il capo come un cestone" appare nel poema eroicomico Il Malmantile Racquistato del fiorentino Lorenzo Lippi (1606-1665).
Su Google Books si trova un'edizione del 1815 di questo poema con interessantissime "note di Puccio Lamoni e d'altri". In una di queste note si legge:
«IL CAPO ELL'HA COME UN CESTONE. Gli si confonde il cervello. Fa capo grosso. Quando diciamo Fa il capo grosso, o Se gl'ingrossa il capo, intendiamo Se gli confonde il giudizio. E Cestone è un gran Paniere fatto di vinciglie di castagno intessute, ed è capace di mezza soma: e perchè ha la figura del capo dell'uomo, si fa questa comparazione.»
Dunque, il "cestone" era un grande paniere (capace di "mezza soma") fatto di strisce di castagno intessute, con una forma che assomigliava alla testa di una persona. Con questa espressione si voleva evocare l'immagine di una testa che "ingrandiva" perché era tutta piena "di chiacchiere, di raccomandazioni, di rumore, di confusione o d'idee".